A szabadügynökpiac egyik legkapósabb elkapója DeSean Jackson volt, aki végül a Tampa Bay Buccaneers csapatához igazolt. Ez nem volt véletlen, ugyanis a wide receiver jó kapcsolatot ápol a csapat fiatal irányítójával Winstonnal. Akiről egyébként nagyon jó véleménnyel van.
„Az a sorsa hogy jó legyen. Többször beszéltem vele telefonon és minden mondatából érződik, hogy mennyire éhes a sikerre.” – kezdte nyilatkozatát Jackson. „Nyerni, akar, de nem csak egyszerűen nyerni, hanem el akarja hozni a kupát Tampába. Nem csak beszél a célokról, hanem érződik rajta, hogy mindent meg is fog tenni. Ez teszi különlegessé.” A tisztelet kölcsönös, ugyanis korábban Winston is azt nyilatkozta, hogy a csapatnak szüksége van Jacksonra. A rutinos WR érkezésével, pedig egy félelmetes trió állhat össze Winston, Evans és Jackson között. A Tampa pedig beleszólhat végre a Panthers Falcons és Saints versenyfutásába.
Az újonc szezonja menő volt, jött utána egy gyengébb, a harmadikban kiderül, merre is tart szvsz..