Hivatalossá vált, hogy a Raiders következő vezetőedzője a visszatérő Jon Gruden. Ebből adódik, hogy együtt kell dolgoznia Derek Carral, az irányítóval, méghozzá nem is keveset. Az edző korábban kijelentette, hogy Carrt akarja a csapat irányítójának, senki mást. Csakhogy vajon az irányító is akarja, hogy Gruden az edzője legyen?
Egyesek szerint Carr nehezen fogja majd elviselni Gruden stílusát, és nehéz lesz az összeszokás. Tipikusan az a fajta edző, aki megalázza, leordibálja és mindig kritizálja a játékosokat, amit valljuk be senki nem szeret. Tehát Carr vagy megszokja, vagy megszökik. Gruden korábbi játékosa, Chris Simms, a Titans korábbi irányítója ilyen szavakkal illette egykori edzőjét néhány nappal korábban:
Jon Grudennel nem könnyű kiegyezni. Az a fajta ember aki az arcodba mászik, nyers és túlzottan őszinte. Emellett pedig duplán olyan keményen bánik egy olyan irányítóval, akin látja, hogy tehetséges. Ez a játékos szempontjából olyan, hogy mivel Jon akarja, hogy jobb legyél mindent megteszel és el fogod hinni, hogy jobb leszel. Ha nem kiabál veled, akkor vagy gondban. Ha pedig megteszi, tudod, hogy törődik veled. Mindezt azért teszi, hogy te légy a legjobb. Biztos vagyok benne, hogy Carr többet tanulhat tőle, mint egész eddigi karrierje alatt.
Carr tud nagyon önfejű lenni, ha csak arra gondolunk, hogy hozott már rossz döntést a pályán, hogy hősnek tűnhessen, és emiatt bukott a csapat. Ez okozhatja a legnagyobb problémákat kettejük közt a későbbiekben. Mindenesetre ha Carr nem bírná a megpróbáltatást, a hatalmas szerződése engedi, hogy 2018-ban elküldjék, de ez a csapatnak és az irányítónak se lenne jó pénzügyileg.
