Jerry Jones a Cowboys valaha volt legsikeresebb tulajdonosa, akivel három bajnoki címet nyert a csapat, míg maga a franchise minden idők legértékesebb sportegyesületévé vált a közel 10 milliárd dolláros értékével. Teljes joggal iktatták be a Hall of Fame-be, ugyanakkor az elmúlt két évtized alapján nem több, mint egy métely, akivel Amerika Csapata garantáltan nem jut fel a csúcsra.
Jones 1942-ben született Los Angelesben, tehát igazi régi vágású figura. Már fiatalon érdekelte az üzleti világ, ráadásul az egyetemen támadófalemberként focizott is, így annyira nem meglepő, hogy a tanulmányai befejezése után az NFL felé fordította a figyelmét.
Ekkoriban az amerikai foci nem volt még akkora biznisz, de Jones látta a potenciált a sportban. Ráadásul 1966-ban Barron Hilton, a Hilton szállodalánc alapítójának a fia árulni kezdte a San Diego Chargerst, így minden adott volt ahhoz, hogy Jones bevásárolja magát az NFL-be. Tett is egy ajánlatot a Chargers tulajdonjogáért 1967-ben, de Hilton keveselte az összeget és végül egy évvel később egy Gene Kain nevű üzletembernek adta el mindössze 10 millió dollárért (akkoriban ez elég sok volt egy NFL-csapatért).
Jones jobb híján az üzleti világban keresett vigasztalást és jól is csinálta. Ügyesen kihasználta az energiaszektor növekedési lehetőségeit, több sikeres fúrást is végrehajtott és jelentősen megszedte magát az olajbizniszből. 1989-ben aztán már lett annyi pénze, hogy megvegyen magának egy NFL-csapatot: 140 millió dollárért övé lett a Dallas Cowboys.
A Cowboys már ekkor egy patinás csapatnak számított, miután 1971-ben és 1977-ben is bajnoki címet szerzett. A főedző Tom Landry az egyik legnagyobb tiszteletnek örvendő főedző volt, akivel ha nem is volt kiemelkedően domináns a gárda, de stabilan ott volt a rájátszást érő helyek környékén.
Jonest viszont nem érdekelte Landry legendás múltja és az első intézkedése tulajdonosként az volt, hogy kivágta a Cowboysszal 270-178-6-os mérleget elérő szakembert. A helyére ráadásul nem egy bizonyított edzőt hozott, hanem a régi egyetemi cimboráját, Jimmy Johnsont, aki ugyan az egyetemen nem volt ismeretlen figura, sőt kifejezetten sikeres volt, de soha nem dolgozott a profik között.
A lépés viszont bejött és ketten együtt megnyerték az 1992-es és 1993-as Super Bowlt, majd az 1995-ös szezon végén is a Cowboys örülhetett (ekkor már nem Johnson volt a HC). Fontos ugyanakkor kiemelni, hogy ez leginkább azért jöhetett létre, mert ekkor még annyit költhettek a tulajdonosok, amennyit nem szégyelltek. A fizetési plafont ugyanis csak 1994-ben vezették be, így a brutálisan gazdagnak számító Jones minden további nélkül összevásárolhatott magának egy All-Pro csapatot, ami képes volt 4-5 év alatt három bajnoki címet nyerni.
A fizetési plafon viszont szép lassan elkezdett dolgozni, vagyis hirtelen fontos lett a szakértelem, ami viszont nem volt. Ugyan Jones zseniálisan építette fel a Cowboys Amerika Csapata brandjét és hibátlanul harcolt ki extra jogokat, amivel növelhette a bevételét és a csapat értékét (ő volt az első, aki egyéni szponzori megállapodásokat kötött), de a focihoz nem értett. Mi sem bizonyítja ezt jobban, mint hogy az 1995-ös bajnoki cím után egyszer sem jutott még csak NFC-döntőbe sem a Cowboys (rajtuk kívül ez csak a Washingtonra igaz, minden más NFC-csapat volt már konferenciadöntőben azóta), ráadásul 28 év alatt csak 11 alkalommal jutott be a rájátszásba.