Eddig volt türelmes Ryan Pace veterán linebackerével, hiszen egybehangzó sajtóinformációk szerint a 31 éves Freeman távozik Chicagóból. Ami valljuk be, nem vágott földhöz senkit.
A Bears két éve összerakta a liga egyik legjobb, egyben legrizikósabb belső linebacker-párosát, amikor Freeman mellé Danny Trevathant is leakasztották Denverből, ráadásul mindkettő rendkívül olcsó átlagfizetéssel érkezett. Viszont megvolt bennük a sérülés, később pedig az eltiltás potenciálja is, emiatt szinte ellehetetlenítette a kettős játékát egy teljes szezonon keresztül. Freeman a Colts szabadügynökeként érkezett a Szeles városba, amellyel egy 3 éves, $12 milliós szerződést kötött, aminek a fele garantált volt. Teljesen korrekt ár/értékben, de nem tudták kihasználni képességeit.
Két szezon alatt mindössze 13 meccset játszott a Bears színeiben, hiszen eltiltás és sérülés is hátráltatta játékát. A 2017-es szezonban már az első játékhét után kidőlt a teljes idényre, a Bears pedig megelégelte a játékra képtelen állapotát. Kivágásával $500 ezer halott pénz mellett $3,5 millió szabadult fel a fizetési keretben, ahogy egy hely a kezdőben is. Az látható volt Freeman sérülése után, hogy nincs Trevathan mellé egy hozzá méltó játékos a rosteren, szóval ezt mindenképp orvosolniuk kell az offseasonben.
Akárhova is igazol, a kiszabott 10 meccses eltiltásából kettő még hátra van, szóval leghamarabb a harmadik fordulóban húzhat újra sisakot, de immáron egy másik csapatét.
